"On the Street" nhìn chung đã nhận được những lời đánh giá tích cực từ các nhà phê bình âm nhạc sau khi phát hành, với những lời khen ngợi về cách mà J-Hope và Cole đã bổ sung cho nhau trên đường đua cũng như những thông điệp ấm áp và đầy sức mạnh chứa đựng trong bài hát. Rhian Daly từ NME đã xếp hạng cho ca khúc này bốn sao trong bài đánh giá của cô về ấn phẩm. Cô khẳng dịnh rằng, cô lưu ý về tính chất "thoải mái và nhẹ nhàng" của bài hát này hơn so với tính chất "bóng tối" của Jack in the Box. Cô còn viết rằng ca khúc "có vẻ như là một mối quan tâm duy nhất của J-hope và để mọi thứ ở trên cao để thể hiện lòng biết ơn đối với những người đã hỗ trợ anh trong suốt chặng đường", nhưng lại cho rằng việc nghĩa vụ quân sự sắp xảy ra đến với anh đã khiến cho sự hợp tác về "giấc mơ thành hiện thực" trở nên sự "buồn vui lẫn lộn", "biến nó thành một lời chia tay". Daly cũng đã đề cập đến sự xuất hiện của J.Cole trong ca khúc như là một ví dụ mới nhất về tai tiếng của anh như là "một kẻ giết người nổi tiếng, nổi tiếng với khả năng mang lại một cảm giác Midas nhất thời cho bất kỳ bản nhạc nào", cô gọi là "cả điều đó và còn hơn thế nữa - có lẽ vì nó mà tại sao bản phát hành không được ghi là 'kết hợp với' (featuring) mà là 'cùng với' (with)". Cô còn ca ngợi cách mà rapper có thể "dễ dàng kích thích" cho "âm sắc cảm xúc trong giai điệu huýt sáo của bài hát", bổ sung thêm một "ánh sáng trong bóng tối" của J-Hope, bày tỏ về một "mong muốn nhỏ nhoi, dai dẳng được thấy J-Hope sử dụng ánh sáng của anh" và năng lượng của nàng thơ[lower-alpha 6] để làm cho một phần của chính mình thực sự hấp dẫn."[15]

Trong một bài đánh giá của cô từ Nylon, nhà viết nhạc India Roby đã đánh giá "On the Street" rằng đây "không phải là một lời tạm biệt, mà là một lời hẹn, một lời hẹn gặp lại" mà "gói gọn... một cảm giác biết ơn và quán đảnh" với cả hai nghệ sĩ "tiếp tục trôi và bổ sung cho nhau". Cô kết luận rằng mặc dù đây có thể là ca khúc cuối cùng mà người hâm mộ sẽ nghe từ J-Hope trong một thời gian, nhưng nó "đã hoàn thành một nhiệm vụ: đó là nó sẽ đảm bảo rằng sự đánh giá cao của anh đối với sự ủng hộ của người hâm mộ sẽ vang vọng trên toàn thế giới."[16] Viết cho Billboard, Jeff Benjamin đã nhận xét rằng "On the Street" đã cho thấy sự "tràn ngập lòng biết ơn" và "đúng với phong cách sở thích của cả hai nghệ sĩ về thông điệp tiếp thêm sinh lực và ý thức xã hội", đồng thời còn cảm thấy rằng một "năng lượng ấm áp của bài hát là không thể phủ nhận.[5] Alex Gonzalez từ Uproxx đã mô tả việc phát hành "On the Street" sẽ "tiếp tục một màn solo bùng nổ" của J-Hope. Anh cảm thấy rằng sự tự tin của J-Hope khi bước vào một "kỷ nguyên solo tươi mới" của anh ấy cùng với mong muốn rằng "sẽ chia sẻ được niềm vui đó đến với thế giới" và cùng với "nhịp điệu nhẹ nhàng, đầy sức mạnh của bài hát" khiến cho nó giống như "những giấc mơ mà nhiều năm ấp ủ đã được gói gọn lại trong một gói đẹp đẽ."[17] Nika Roque từ GMA Network đã nói bài hát rất "mượt mà và đầy cảm xúc", lời của J-Hope mang một cảm giác "ấm lòng" và "an ủi", những câu hát của J.Cole cũng phải nói là "cảm động không kém".[14]